Walking With Destiny evidenzia gli anni di Churchill nel deserto politico, la sua prima opposizione ad Adolf Hitler e al nazismo e il suo sostegno agli ebrei sotto la minaccia del regime nazista. Come spiega lo storico John Lukacs, Churchill potrebbe non aver vinto la guerra nel 1940, ma senza di lui la guerra sarebbe stata sicuramente persa. Sir Martin Gilbert, consulente storico per il film e il biografo ufficiale di Churchill, aggiunge che gli avvertimenti di Churchill sulla politica razziale della Germania nazista nei confronti degli ebrei sono stati ascoltati nei primi anni '30, l'olocausto potrebbe non essersi mai verificato. Il film esamina il motivo per cui l'eredità di Winston Churchill continua ad essere rilevante nel 21 ° secolo ed esplora il motivo per cui la sua leadership rimane ispiratrice ai leader politici e ai diplomatici di oggi.